N-异丙基丙烯酰胺
结构式
| 物竞编号 | 02Z9 |
|---|---|
| 分子式 | C6H11NO |
| 分子量 | 113.16 |
| 标签 |
N-(1-甲基乙基)-2-丙烯酰胺, N-异丙基丙烯酰胺类智能单体, Isopropyl acrylamide, Isopropylamid kyseliny akrylove, 2-Propenamide-N-(1-methylethyl)-, NIPAM, H2C=CHCONHCH(CH3)2, 丙烯酰胺衍生物, 智能材料单体, 温度敏感型材料 |
编号系统
CAS号：2210-25-5
MDL号：MFCD00041913
EINECS号：218-638-5
RTECS号：AS3675000
BRN号：暂无
PubChem号：24865991
物性数据
1. 性状：白色至浅黄色固体
2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：60-63
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,2mmHg）：89-92
7. 折射率（nD20）：未确定
8. 闪点（ºF）：未确定
9. 比旋光度（）： 未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,100ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,20ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：可溶
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性：兔子，眼睛接触，标准Draize试验：100mg，中度反应2、急性毒性：大鼠经口LD50：375mg/kg；小鼠经口LD50：419mg/kg；小鼠腹腔LDLo：500mg/kg；兔子皮肤接触LDLo：1580mg/kg3、其他多剂量毒性：小鼠经口TDLo：2173mg/kg/8W-I4、生殖毒性：雄性小鼠经口，16天前交配TDLo：2235mg/kg；雄性小鼠经口，5周前交配TDLo：238mg/kg；雄性小鼠经口，5天前交配TDLo：158mg/kg5、致突变性：精子形态实验：小鼠经口：238mg/kg/5W
生态学数据
对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、摩尔折射率：33.15
2、摩尔体积（cm3/mol）：128.9
3、等张比容（90.2K）：290.2
4、表面张力（dyne/cm）：25.6
5、极化率：13.14
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.9
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积29.1
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:96.7
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
贮存方法
冷藏应贮存于阴凉，干燥的地方。存放于密闭容器中。低温保存
合成方法
1、丙烯酰氯与异丙胺为原料，条件下反应。 C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2＝CHCONHCH(CH3)2+HCl 以或为介质，以异丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)为原料。得到CH2＝CHCONHCH(CH3)2粗品，再通过正己烷重结晶，得到高纯度CH2＝CHCONHCH(CH3)2。产率约为88%。 2、丙烯腈与异丙醇为原料，在浓条件下反应。 CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2—–CHCONHCH(CH3)
将0.15 mol丙烯腈，0.15 mol异丙醇，3×10-4mol对羟基甲醚混匀后倒入250mL的四口烧瓶中，取0.45 mol浓倒入漏斗中从一个侧口中滴入，另两个侧口分别安装温度计与冷凝管，中间的瓶口装入搅拌器，控制搅拌速度在l00r／min。调节漏斗中浓的滴入速度，使反应瓶中的控制温度在55～65℃，滴加时间约60min，继续反应30min后，反应液的颜色为浅黄色。
反应液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反应液分为三层，水层与油层分别放入两个烧杯中，水层充分冷冻使NIPAM单体结晶，浮在水层的上面，铵晶体沉淀在烧杯的底部；油层充分冷冻使之结块，然后，油层结块和水层NIPAM 晶体减压抽滤，置于真空烘箱中室温干燥，再用-正己烷混合溶剂重结晶至少3次，即得白色晶体状NIPAM，产率为54.2％。
用途
N-异丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物单体，由于分子内有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基，使其均聚物具有较低的临界溶解温度等良好特性，主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶，例如：药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等。还可用于制造变性胶乳、特种涂料、胶粘剂等。
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