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1-戊醇

1-戊醇结构式

结构式

物竞编号 01GG
分子式 C5H12O
分子量 88.15
标签

正戊醇,

1-戊醇,

n-Amyl alcohol,

Pentyl alcohol,

n-Pentan-1-ol,

Amyl alcohol,

n-butyl carbinol,

n-Pentyl alcohol,

硝基喷漆的助溶剂,

涂料溶剂,

非铁金属的浮选剂,

锅炉用水的止泡剂,

醇类溶剂

编号系统

CAS号:71-41-0

MDL号:MFCD00002977

EINECS号:200-752-1

RTECS号:SB9800000

BRN号:1730975

PubChem号:24864733

物性数据

1.性状:无色液体,略有气味。[1]

2.熔点(℃):-78.2~79[2]

3.沸点(℃):137.5[3]

4.相对密度(水=1):0.82[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.04[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3316.2[7]

8.临界温度(℃):313[8]

9.临界压力(MPa):3.86[9]

10.辛醇/水分配系数:1.40~1.51[10]

11.闪点(℃):33(CC)[11]

12.引燃温度(℃):300[12]

13.爆炸上限(%):10.5[13]

14.爆炸下限(%):1.2[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于丙酮,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,25ºC):3.31

17.熔化热(KJ/kg):111.6

18.生成热(KJ/mol):-360.2

19.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):2.98

20.热导率(W/(m·K),20ºC):16.33

21.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00092

22.临界密度(g·cm-3):0.270

23.临界体积(cm3·mol-1):326

24.临界压缩因子:0.260

25.偏心因子:0.594

26.溶度参数(J·cm-3)0.5:22.576

27.van der Waals面积(cm2·mol-1):8.980×109

28.van der Waals体积(cm3·mol-1):62.630

29.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):3387.41

30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-295.14

31.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :401.3

32.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-142.09

33.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3330.46

34.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-352.08

35.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :258.9

36.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-156.61

37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):207.8

毒理学数据

1.急性毒性[16]

LD50:2200mg/kg(大鼠经口);3600mg/kg(兔经皮)

LC50:14000mg/m3(大鼠吸入,6h)

2.刺激性[17]

家兔经皮:20mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:81mg,重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18] 兔多次经口染毒后,引起肺、肾和肝脏损伤。

生态学数据

1.生态毒性[19]

LC50:370~490mg/L(96h)(鱼)

EC50:440mg/L(48h)(水蚤)

IC50:280mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

分子结构数据

1、摩尔折射率:26.74

2、摩尔体积(cm3/mol):108.5

3、等张比容(90.2K):247.8

4、表面张力(dyne/cm):27.1

5、极化率(10-24cm3):10.60

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:19.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[20]  稳定

2.禁配物[21]  强酸、强氧化剂、酰基氯、酸酐

3.聚合危害[22]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[23]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.戊烷混合物光氯化法 戊烷馏分经无水氯化氢脱水后与氯气混合,温度120-300℃,产物经冷却、精馏,再以油酸钠作催化剂,用氢氧化钠水溶液使氯代戊烷水解,粗戊醇与水分离,蒸馏可得含伯醇59%,仲醇36%、叔醇5%的的戊醇。据报道,美国主要采用此法生产。

2.碳四烯烃羰基合成法 碳四烯烃用65%硫酸处理后,以钴盐为催化剂进行羰基化,水煤气压力14.7-19.6MPa,反应温度140-170℃。羰基化反应物用氢气或稀硫酸处理,使羰基钴分解为金属钴,在17.7-19.6MPa的氢压下,温度180-200℃以下还原,再经分离精制而得戊醇。

杂质除水分外,还含有少量异戊醇等异构体。精制时用无水碳酸钾或无水硫酸铜干燥,过滤,分馏。也可用1%~2%的金属钠处理,加热回流15个小时以除去水和氯化物。微量的水可用少量的金属钠在2%~3%的邻苯二甲酸二戊酯或丁二酸二戊酯存在下,加热回流后再蒸馏除去。欲得高纯度的戊醇可以用羟基苯甲酸酯化,二硫化碳重结晶,再用氢氧化钾醇溶液皂化,硫酸钙干燥后分馏。此外也可加入5%~10%的苯进行共沸蒸馏除去戊醇中的水分。

3.以工业品正戊醇为原料,先用无水碳酸钠或硫酸钙脱水干燥,过滤后精馏,常压下收集137~139℃馏分,即得纯品。

4制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),无水乙醇2000mL,搅拌下分批加入新鲜金属钠(切成小块)238g(10.25mol),加入速度保持反应液剧烈回流。加完后继续回流1h,以使金属钠完全反应。安上分馏装置,蒸出乙醇约700mL。加入水800mL,继续油浴加热分馏,直至分馏柱顶端温度达到83℃,表明乙醇己基本蒸完,约瘦集大约90%的乙醇1500mL。撤去分馏装置,进行水蒸汽蒸馏,大约收集600mL的溜出液,1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇,无水碳酸甲干燥,分馏,收集137~139℃的馏分,得1-戊醇(1)63g,收率71%。[25]

用途

.1.有机合成。用作涂料溶剂,医药的原料,非铁金属的浮选剂,锅炉用水的止泡剂。

2.主要用于制造乙酸戊酯。与其他溶剂组成的混合物用作硝基喷漆的助溶剂。还用于从木材中提取松脂,以及香料、药物的制造。

3.用于有机合成,药物制造。[24]

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