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炔诺酮

炔诺酮结构式

结构式

物竞编号 01F8
分子式 C20H26O2
分子量 298.42
标签

去甲基脱氢羟孕酮,

炔诺酮,

4-19-去甲基雄烯二醇,

19-诺塞睾甾酮,

降雄甾炔酮,

19-Norethindrone,

19-Nor-17α-ethynyltestosterone,

17α-Ethynyl-19-nortestosterone

编号系统

CAS号:68-22-4

MDL号:MFCD00067596

EINECS号:200-681-6

RTECS号:RC8975000

BRN号:1915671

PubChem号:24897669

物性数据

1.       性状:白色结晶粉末。无臭微苦

2.       密度(g/mL,25/4℃):不确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.       熔点(ºC):205-206 (lit.)

5.       沸点(ºC,常压):不确定

6.       沸点(ºC, 5.2kPa):不确定

7.       折射率:不确定

8.       闪点(ºC):不确定

9.       比旋光度(º):-31.7(氯仿中)10.    自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):不确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

14.    临界温度(ºC):不确定

15.    临界压力(KPa):不确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

19.    溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,略溶于丙酮,溶于氯仿

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

具有黄体酮样的孕激素,作用较炔孕酮强4倍,且抑制排卵作用较黄体酮强,还有弱的雄激素和雌激素活性。

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

合成方法

1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

2.制法:

于装有蒸馏装置的反应瓶中,加入氢氧化钾15g,甲苯120mL,异丁醇200mL,通入氮气,加热共沸脱水,直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃,控制30℃左右通入乙炔气体,25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃,继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氢呋喃的溶液,于5℃以下反应12h,同时不断通入乙炔气体。反应结束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时,进行水蒸汽蒸馏,以除去甲苯。冷却至25℃以下,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,干燥,得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次,1倍70%的乙醇洗涤一次,再用15倍的95%的乙醇重结晶,活性炭脱色。过滤,滤液回收乙醇,冷却、析晶,过滤、干燥,得精品炔诺酮(1),mp201~208℃,收率93%。[1]

用途

法医检定用参比标准。生化研究。有机合成。避孕药配制。

孕激素类药。主要促进并维持妊娠前期与妊娠期的子宫变化,与甲地孕酮相似,但止血效果较好。
 用于功能性子宫出血症、痛经、月经不调、子宫内膜异位症及不育症等;与雌激素类药合用,可作避孕药。它与炔雌醇一起配制成避孕片一号(复方炔诺酮片)。

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